Es cierto que hay que entrar por el camino estrecho (que es Cristo) y que debemos despojarnos de las cargas (logros) humanos para entrar en el reino de los cielos. Sin embargo, la interpretación popular de que "el ojo de la aguja" se refiere a una pequeña puerta es una afirmación popular y se ha dicho desde el siglo XIX, pero es debatible ya que no ha sido corroborada históricamente que tal apertura en la puerta de la ciudad (de haberla) fuese conocida como "el ojo de la aguja".

 

Según los que mantienen tal interpretación el camello podía pasar por la pequeña puerta a la entrada de ciudad si se despojaba de su carga la cual se metía primero dentro de la ciudad y luego entraba a empujones sobre sus rodillas. Otra interpretación sostiene que el ojo de la aguja eran huecos o aperturas en la muralla de piedra de la ciudad y no una puerta pequeña en el portón principal de la ciudad. 

 

Otros como Cirilo de Alejandría, para tratar de explicar la expresión de Jesús, afirman que se trata de un error de escribas y que la palabra no es "camello" sino un "kamilos", una soga.

Sin embargo, considero que es más probable que en realidad se refiera a una aguja de costura. Jesús estaba poniendo dos extremos: el animal más grande conocido en esa región con el hueco más pequeño. El mismo San Agustín escribió lo siguiente: "

《¡Un camello para pasar por el ojo de una aguja! Si hubiera dicho un mosquito, sería imposible.》

Una evidencia de ello es que Jesús no dijo "un camello cargado" sino simplemente "un camello".

Mateo 19:24

De hecho, le resulta más fácil a un camello pasar por el ojo de una aguja que a un rico entrar en el reino de Dios.

La comparación es entre un "rico" y "un camello" (no un camello cargado), la entrada por "el ojo de una aguja" y la entrada "al reino de Dios". 

La pregunta de los discípulos fue "¿entonces quién podrá salvarse?" dando a entender la "imposibilidad" de tal cosa.

Marcos 10

26 Los discípulos se asombraron aún más, y decían entre sí: «Entonces, ¿quién podrá salvarse?»

Para la cultura judía las riquezas eran "evidencia" del favor de Dios, pero Jesús contradice esa tesis. Entonces, si el rico no se puede salvar (entrar al reino) ¿quién podrá hacerlo?

En todo caso, aunque quizás dificultosamente, sería "posible" pasar el camello por tal puerta pequeña, pero la respuesta de Jesús a los apóstoles indica no dificultad sino "la imposibilidad" de tal tarea.

La respuesta de Jesús indica que los discípulos habían comprendido correctamente cuando les dice "lo que es imposible para los hombres más es posible para Dios" (v.26)

Jesús apunta a lo que Dios hace posible, no lo que el hombre logra hacer si se lo propone.  Dios también puede salvar al rico. 

El teólogo y profesor del Antiguo Testamento, el pastor Bob Utley, en su comentario a este verso afirma lo siguiente:

Ha habido mucha discusión sobre esta frase. ¿Es literal o figurativo? ¡Nunca hubo una puerta pequeña en Jerusalén por la que los camellos tuvieran que arrodillarse para entrar! ¡Era una exageración oriental, en la que sería imposible que los ricos se salvaran! Pero con Dios todo es posible (Mateo 19:26). Jesús se dirige a la situación del joven gobernante rico. Parecía haber sido bendecido por Dios en un sentido del AT, pero no estaba bien con Dios. ¡Las riquezas y las posesiones pueden ser (ya menudo lo son) una maldición! (Fuente: http://www.freebiblecommentary.org/new_testament_studies/VOL01/VOL01_19.html)